Carbono secundário em cadeias ramificadas

(UFV) Considerando os compostos a seguir:

I. H₃C-(CH₂)₂-CH₃

II. C(CH₃)₃-CH₂-CH₃

III. H₃CCH₂CH(CH₃)₂

IV. H₃CCH₂CH(OH)CH₃

V. H₃CCHBrCHBrCH₃

a) Quais deles apresentam cadeias carbônicas ramificadas?

b) Indique o número de carbonos secundários existentes nas cadeias ramificadas.

Resolução

Primeiramente, vamos relembrar as definições de cadeia ramificada e carbono secundário.

Na química orgânica classifica-se os átomos de carbono de uma cadeia de acordo com o número de carbonos ligados a ele. Assim, um carbono primário estará ligado a apenas um outro átomo de carbono. Da mesma maneira, um carbono secundário terá dois átomos de carbono ligados a ele. O mesmo raciocínio é válido para os carbonos terciários e quaternários.

As cadeias carbônicas, por sua vez, podem ser classificadas de diferentes maneiras. Sendo assim, uma das maneiras de classificar as cadeias carbônicas leva em conta o número de extremidades. Cadeias contendo duas extremidades são chamadas de cadeias normais e as com três ou mais extremidades são denominadas cadeias ramificadas.

Vale ressaltar que cadeias ramificadas sempre vão possuir pelo menos um carbono terciário ou quaternário, como mostrado no exemplo abaixo, onde temos uma ramificação e um carbono terciário.

Agora, podemos analisar as cadeias listadas no enunciado. Para isso, vamos desenhar a fórmula estrutural de cada composto. Para melhor visualização, os carbonos secundários estarão representados em vermelho.

Carbono secundário em cadeias ramificadas

I – De acordo com a estrutura a seguir, a cadeia carbônica em questão apresenta apenas duas extremidades. Assim sendo, trata-se de uma cadeia normal. Podemos notar ainda, a presença de dois carbonos secundários.

II – A cadeia carbônica deste composto possui quatro extremidades e, consequentemente, duas ramificações. Além disso, podemos notar a presença de um caborno secundário, como demonstrado pela estrutura a seguir.

III – De acordo com a estrutura representada a seguir, a cadeia carbônica deste compostos possui três extremidades, por conseguinte apresenta uma ramificação. Temos também a presença de um carbono secundário.

IV – A cadeia carbônica deste composto apresenta apenas duas extremidades, não possuindo, portanto,  ramificações. Ainda que, se observa a presença do grupo OH, ele não se trata de uma ramificação e sim de uma função orgânica.

V – Este composto possui cadeia carbônica com apenas duas extremidades, não apresentando, assim, nenhuma ramificação. A presença dos átomos de bromo (Br) não representa uma ramificação da cadeia.

Por fim, podemos concluir que:

a) Apenas os compostos II e III apresentam ramificações em sua estruturas.

b) Os compostos II e III possuem 1 carbono secundário cada.